Комплексообразующая способность органических соединений и их влияние на организм человека (обзор)

Введение. Существует острая проблема увеличения содержания органических веществ в природных водах, расширения перечня поступающих веществ в водоёмы в связи с промышленной, хозяйственной деятельностью человека, изменениями климата. В этих условиях вероятно появление соединений с неизученными химическими и токсическими свойствами.

Цель работы – на основании имеющихся литературных данных собрать сведения о путях поступления органических соединений в водоёмы и организм человека, изучить данные о механизмах взаимодействия органических веществ с металлами, показать судьбу известных органических хелаторов, комплексообразователей и сформированных ими металлоорганических соединений внутри организма. Поиск литературы осуществлён по базам данных Scopus, Web of Science, CyberLeninka.

Источники поступления органических веществ в водоёмы, свойства органических веществ. Выделяют три группы органических веществ в водоёмах, разделяемых по источникам их появления (поступления): терригенного происхождения, образующиеся внутри водоёмов и поступающие из техногенных источников. Органические соединения способны образовывать растворимые и нерастворимые соединения с металлами и коллоидами.

Механизмы взаимодействия органических веществ с металлами. Образование связей органических веществ происходит по типу хелатирования и комплексообразования, зависит от наличия функциональных групп, молекулярной массы веществ, радиуса ионов, конкурирующих взаимодействий с сайтами связывания. К веществам, проявляющим связывающие свойства, относят фенольные соединения, карбоновые кислоты, полисахариды, флавоноиды. В связи с тем, что фенольные соединения в больших количествах содержатся в растительной и животной ткани, данная группа соединений с позиции взаимодействий с металлами и токсикометрии изучена более подробно.

Поступление органических и органометаллических соединений в организм, их кинетика, метаболизм и распад. Органические соединения, хелаты и комплексы поступают в организм с питьевой водой, продуктами и лекарствами, а также образуются в организме, в том числе путём замещения ионов. Представлена информация по биохимическим и токсикологическим исследованиям известных на сегодняшний день соединений.

1. Egorova K.S., Ananikov V.P. Toxicity of metal compounds: knowledge and myths. Organometallics. 2017; 36(21): 4071-90. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00605

2. Kovacs M.H., Kovacs E.D. Concerning Organometallic Compounds in Environment: Occurrence, Fate, and Impact. In: Rahman M., Asiri A.M., eds. Recent Progress in Organometallic Chemistry. 2017. https://doi.org/10.5772/67755 Available at: https://www.intechopen.com/books/recent-progress-in-organometallic-chemistry/concerning-organometallic-compounds-in-environment-occurrence-fate-and-impact

3. Lee R., Oshima Y. Effects of selected pesticides, metals and organometallics on development of blue crab (Callinectes sapidus) embryos. Mar. Environ. Res. 1998; 46(1-5): 479-82. https://doi.org/10.1016/S0141-1136(97)00072-X

4. Cole R.F., Mills G.A., Parker R., Bolam T., Birchenough A., Kröger S., et al. Trends in the analysis and monitoring of organotins in the aquatic environment. Trends Environ. Anal. Chem. 2015; (8): 1-11. https://doi.org/10.1016/j.teac.2015.05.001

5. Nierenberg D.W., Nordgren R.E., Chang M.B., Siegler R.W., Blayney M.B., Hochberg F., et al. Delayed cerebellar disease and death after accidental exposure to dimethylmercury. N. Eng. J. Med. 1998; 338(23): 1672-6. https://doi.org/10.1056/nejm199806043382305

6. Lozovik P.A., Morozov A.K., Zobkov M.B., Dukhovicheva T.A., Osipova L.A. Allochthonous and autochthonous organic matter in surface waters in Karelia. Water Res. 2007; 34(2): 204-16.

7. Mostofa K.M.G., Liu C.Q., Mottaleb M.A., Wan G., Ogawa H., Vione D., et al. Dissolved Organic Matter in Natural Waters. Photobiogeochemistry of Organic Matter. Principles and Practices in Water Environments. New York, Dordrecht, London; 2013.

8. Park H.K., Byeon M.S., Shin Y.N., Jung D.I. Sources and spatial and temporal characteristics of organic carbon in two large reservoirs with contrasting hydrologic characteristics. Water Resour. Res. 2009; 45(11): W11418. https://doi.org/10.1029/2009WR008043

9. Toming K., Tuvikene L., Vilbaste S., Agasild H., Viik M., Kisand A., et al. Contributions of autochthonous and allochthonous sources to dissolved organic matter in a large, shallow, eutrophic lake with a highly calcareous catchment. Limnol. Oceanogr. 2013; 58(4): 1259-70. https://doi.org/10.4319/lo.2013.58.4.1259

10. Al-Reasi H.A., Wood C.M., Smith D.S. Characterization of freshwater natural dissolved organic matter (DOM): Mechanistic explanations for protective effects against metal toxicity and direct effects on organisms. Environ. Int. 2013; 59: 201-7. https://doi.org/10.1016/j.envint.2013.06.005

11. Findley W.G. Aquatic Ecosystems: Interactivity of Dissolved Organic Matter (Aquatic Ecology). San Diego: Academic Press; 2003.

12. Hossain M.M., Islam K.M.N., Rahman I.M.M. An Overview of the Persistent Organic Pollutants in the Freshwater System. Ecological Water Quality - Water Treatment and Reuse. Rijeka, Croatia; 2012: 455-70.

13. Mostofa K.M., Yoshioka T., Mottaleb A., Vione D., eds. Photobiogeochemistry of Organic Matter: Principles and Practices in Water Environments. New York, Dordrecht, London; 2013.

14. Ashworth D.J., Alloway B.J. Influence of dissolved organic matter on the solubility of heavy metals in sewage-sludge-amended soils. Commun. Soil Sci. Plant Anal. 2008; 39: 538-50. https://doi.org/10.1080/00103620701826787

15. Cory R.M., Green S.A., Pregitzer K.S. Dissolved Organic Matter concentration and composition in the forests and streams of Olympic National Park, WA. Biogeochemistry. 2004; 67: 269-88.

16. Kalbitz K., Wennrich R. Mobilization of heavy metals and arsenic in polluted wetland soils and its dependence on dissolved organic matter. Sci. Total Environ. 1998; 209(1): 27-39. https://doi.org/10.1016/s0048-9697(97)00302-1

17. Paunovic I., Schulin R., Nowack B. Fractionation of dissolved organic carbon from soil solution with immobilized metal ion affinity chromatography. Eur. J. Soil Sci. 2008; 59(2): 198-207. https://doi.org/10.1111/j.1365-2389.2007.00975.x

18. Boguta P., Sokołowska Z. Interactions of humic acids with metals. Acta Agroph. Monograph. 2013; (2).

19. Libecki B., Dziejowski J. Changes in iron(II) and iron(III) content in a solution of humic acids during coagulation by means of monomeric iron(III) salts. Polish J. Environ. Study. 2010; 19(5): 1089-93.

20. Riedhammer C., Schwarz-Schulz B. The newly proposed EU risk assessment concept for the sediment compartment. J. Soils Sediments. 2001; 1(2): 105-10. https://doi.org/10.1007/BF02987715

21. Aiken G.R., Hsu-Kim H., Ryan J.N. Influence of dissolved organic matter on the environmental fate of metals, nanoparticles, and colloids. Environ. Sci. Technol. 2011; 45(8): 3196-201. https://doi.org/10.1021/es103992s

22. Zhang Z., Shi W., Ma H., Zhou B., Li H., Lü C., et al. Binding mechanism between fulvic acid and heavy metals: integrated interpretation of binding experiments, fraction characterizations, and models. Water Air Soil Pollut. 2020; 231(284). https://doi.org/10.1007/s11270-020-04558-2

23. Ghosh R., Banerjee D.K. Complexation of trace metals with humic acids from soil, sediment and sewage. Chem. Speciat. Bioavailab. 1997; 9(1): 15-9. https://doi.org/10.1080/09542299.1997.11083279

24. Helal A.A., Imam D.M., Khalifa S.M., Aly H.F. Interaction of pesticides with humic compounds and their metal complexes. Radiochemistry. 2006; 48(4): 419-25. https://doi.org/10.1134/S1066362206040199

25. Huang G., Wang D., Ma S., Chen J., Jiang L., Wang P. A new, low-cost adsorbent: Preparation, characterization, and adsorption behavior of Pb(II) and Cu(II). J. Colloid Interface Sci. 2015; 445: 294-302. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2014.12.099

26. von Wandruszka A., Ragle C., Engebretson R. The role of selected cations in the formation of pseudomicelles in aqueous humic acid. Talanta. 1997; 44(5): 805-9. https://doi.org/10.1016/s0039-9140(96)02116-9

27. Boggs S.J., Livermore D., Seitz M.G. Humic Substances in Natural Waters and Their Complexation with Trace Metals and Radionuclides: a Review. Lemont, IL: Argonne National Lab; 1985.

28. Попов А.И. Гуминовые вещества: свойства, строение, образование. СПб.; 2004

29. Malá J., Cvikrová M., Hrubcová M., Máchová P. Influence of vegetation on phenolic acid contents in soil. J. Forest Sci. 2013; 59(7): 288-94.

30. Rimmer D.L., Abbott G.D. Phenolic Compounds in NaOH Extracts of UK Soils and Their Contribution to Antioxidant Capacity. Brisbane, Australia; 2010: 167-70.

31. Banach-Szott M. Content of phenolic compounds in humus acids of forest soil. Polish J. Soil Sci. 2007; 40(1): 68-79.

32. Kassim G., Stott D.E., Martin J.P., Haider K. Stabilization and incorporation into biomass of phenolic and benzenoid carbons during biodegradation in soil. Soil Sci. Soc. Am. J. 1982; 46(2): 305-9. https://doi.org/10.2136/sssaj1982.03615995004600020018x

33. Hernes P.J., Hedges J.I. Determination of condensed tannin monomers in environmental samples by capillary gas chromatography of acid depolymerization extracts. Anal. Chem. 2000; 72(20): 5115-24. https://doi.org/10.1021/ac991301y

34. Kakkar S., Bais S. A review on protocatechuic acid and its pharmacological potential. ISRN Pharmacol. 2014; 2014: 952943. https://doi.org/10.1155/2014/952943

35. Singh K., Kumar A. Kinetics of complex formation of Fe(III) with syringic acid: Experimental and theoretical study. Food Chem. 2018; 265: 96-100. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.05.071

36. Khvan A.M., Kristallovich E.L., Abduazimov K.A. Complexation of caffeic and ferulic acids by transition-metal ions. Chem. Nat. Compd. 2001; 37(1): 72-5. https://doi.org/10.1023/A:1017662812611

37. Schweigert N., Zehnder A.J.B., Eggen R.I.L. Chemical properties of catechols and their molecular modes of toxic action in cells, from microorganisms to mammals. Environ. Microbiol. 2001; 3(2): 81-91. https://doi.org/10.1046/j.1462-2920.2001.00176.x

38. Лазарев А.И. Органические реактивы в анализе металлов. М.: Металлургия; 1980

39. Soldevila-Barreda J.J., Sadler P.J. Approaches to the design of catalytic metallodrugs. Curr. Opin. Chem. Biol. 2015; 25: 172-83. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2015.01.024

40. Keller S., Ong Y.C., Lin Y., Cariou K., Gasser G. A tutorial for the assessment of the stability of organometallic complexes in biological media. J. Organomet. Chem. 2019; 906: 121059. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2019.121059

41. Кононова М.М. Органическое вещество почвы, его природа, свойства и методы изучения. М.; 1963

42. Osawa R., Kuroiso K., Goto S., Shimizu A. Isolation of tannin-degrading lactobacilli from humans and fermented foods. Appl. Environ. Microbiol. 2000; 66(7): 3093-7. https://doi.org/10.1128/aem.66.7.3093-3097.2000

43. Adamczyk B., Simon J., Kitunen V., Adamczyk S., Smolander A. Tannins and their complex interaction with different organic nitrogen compounds and enzymes: old paradigms versus recent advances. ChemistryOpen. 2017; 6(5): 610-4. https://doi.org/10.1002/open.201700113

44. Krajka-Kuźniak V., Baer-Dubowska W. The effects of tannic acid on cytochrome P450 and phase II enzymes in mouse liver and kidney. Toxicol. Lett. 2003; 143(2): 209-16. https://doi.org/10.1016/s0378-4274(03)00177-2

45. Afsana K., Shiga K., Ishizuka S., Hara H. Reducing effect of ingesting tannic acid on the absorption of iron, but not of zinc, copper and manganese by rats. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004; 68(3): 584-92. https://doi.org/10.1271/bbb.68.584

46. Andrade R.G., Dalvi L.T., Silva J.M.C., Lopes G.K.B., Alonso A., Hermes-Lima M. The antioxidant effect of tannic acid on the in vitro copper-mediated formation of free radicals. Arch. Biochem. Biophys. 2005; 437(1): 1-9. https://doi.org/10.1016/j.abb.2005.02.016

47. Agrawal R., Sharma P.K., Rao G.S. Release of iron from ferritin by metabolites of benzene and superoxide radical generating agents. Toxicology. 2001; 168(3): 223-30. https://doi.org/10.1016/S0300-483X(01)00412-7

48. Li Y., Trush M.A., Yager J.D. DNA damage caused by reactive oxygen species originating from a copper-dependent oxidation of the 2-hydroxy catechol of estradiol. Carctoogenesis. 1994; 15(7): 1421-7. https://doi.org/10.1093/carcin/15.7.1421

49. Kiran P., Denni M., Daniel M. Antidiabetic principles, phospholipids and fixed oil of kodo millet (Paspalum scrobiculatum Linn.). Ind. J. Appl. Res. 2014; 4(2): 13-5.

50. Kosińska A., Karamać M., Penkacik K., Urbalewicz A., Amarowicz R. Interactions between tannins and proteins isolated from broad bean seeds (Vicia faba Major) yield soluble and non-soluble complexes. Eur. Food Res. Technol. 2011; 233(2): 213-22. https://doi.org/10.1007/s00217-011-1506-9

51. Koç S., Köse D.A., Avcı E., Köse K. Synthesis and thermal characterization of p-coumaric acid complexes of Co II, Ni II, Cu II and Zn II metal cations and biological applications. Hitite J. Sci. Eng. 2016; 3(1): 15-22.